Il primo tour in elicottero su Boston è stato lanciato nel 1987, quando un singolo Robinson R22 ha iniziato a trasportare passeggeri da una piazzola improvvisata vicino all'aeroporto Logan.
Oggi lo skyline della città — un profilo frastagliato di torri di vetro, isolati in pietra arenaria e la cupola dorata dello State House — attira turisti aerei dai terminal di Norwood e Bedford, dove i Robinson R44 e i Bell 206 JetRanger seguono rotte che le mappe della Federal Aviation Administration designano come corridoio VFR del porto di Boston.
La geografia di Boston premia la prospettiva dall'alto. Il bacino del fiume Charles si snoda attraverso Cambridge e Back Bay in una serie di anse che si rivelano solo dall'alto, mentre le isole del porto si spargono attraverso la baia del Massachusetts in una mezzaluna che si estende da Deer Island a Spectacle Island. Il diamante asimmetrico del Fenway Park, invisibile dal livello della strada, appare come un cuneo verde tra Brookline Avenue e Lansdowne Street. Il filo di mattoni rossi del Freedom Trail, che i pedoni seguono in frammenti intermittenti, si risolve da 1.500 piedi in un'unica linea leggibile che collega l'Old State House a Bunker Hill.
I piloti seguono uno dei tre percorsi standard: l'Harbor Loop, che gira attorno a Castle Island e segue il Seaport District prima di virare verso nord sopra il Charlestown Navy Yard; il River Run, che costeggia il Charles dal Museum of Science all'Esplanade e ritorna via Storrow Drive; e l'arco Full Skyline, che li combina entrambi e aggiunge un passaggio verso ovest sopra il Prudential Center e la John Hancock Tower. Ogni rotta opera secondo rigorose linee guida anti-rumore stabilite nel 2019, mantenendo i rotori ad almeno 1.000 piedi sopra le zone residenziali e indirizzando le partenze sui corridoi industriali vicino alla Route 1A.
L'industria dei tour in elicottero dello skyline di Boston è maturata negli anni 2010, quando la navigazione GPS ha sostituito la discrezionalità del pilota e le piattaforme di prenotazione digitale hanno standardizzato i prezzi. I tour partono ora quotidianamente dal 209 Access Road a Norwood, dove un eliporto dedicato serve operatori turistici commerciali, e dall'Hanscom Field a Bedford durante i mesi estivi di punta. La Federal Aviation Administration richiede a tutti i piloti di avere almeno 1.500 ore di volo registrate e di mantenere la certificazione Part 135 per le operazioni commerciali passeggeri. I calcoli di peso e bilanciamento limitano ogni Robinson R44 a tre passeggeri più il pilota, mentre i più grandi Bell 407 ne ospitano sei.
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